יומיים אחרי פיטוריו של מאסימיליאנו אלגרי ויממה לאחר שנודע שמי שיחליף אותו בתפקיד יהיה שחקן העבר של הקבוצה, קלרנס סיידורף, אירחה הערב (רביעי) מילאן את ספציה מהליגה השנייה במסגרת שמינית גמר הגביע האיטלקי.
הרוסונרי עשו את העבודה גם בלי מאמן על הקווים כשניצחו את ספציה בלי קושי רב 1:3 והעפילו לרבע הגמר, שם הם יארחו את אודינזה. המפגש ייערך בסן סירו ב-22 בינואר, יום לאחר רבע הגמר המרתק בין רומא ליובנטוס.
רוביניו כבש את השער הראשון לזכות מילאן בדקה ה-28 ולאחר שלוש דקות ג'יאמפאולו פאציני קבע 0:2 מהיר ומבטיח. בדקה ה-47 הגיע הרגע הגדול של שחקן הרכש החדש של הקבוצה, קאיסוקה הונדה היפני, שכבש את שער הבכורה שלו במדים האדומים-שחורים. בתוך תוספת הזמן כבש ניקולה פרארי שער מצמק וחסר משמעות אך חגג כאילו הוא כבש מול אלופת אירופה.
נאפולי גברה בבית 1:3 על אטאלנטה. ג'וספה דה לוקה (14) קבע 0:1 לקבוצה מברגמו אך צמד של חוסה קאייחון (15, 80) ושער של לורנצו אינסינייה (72) השלימו מהפך ומקום ברבע הגמר. מריו יפס הקולומביאני הורחק אצל האורחים.
 |
| חוסה קאייחון. עוד צמד (רויטרס) |
|
| |
במשחק נוסף, סיינה ממרכז הטבלה בליגה השנייה, חוללה הפתעה כשהעפילה לרבע הגמר עם 1:4 ענק בחוץ על קטאניה מתחתית הסרייה א'. המארחת דווקא פתחה מצוין ועלתה ל-0:1 בדקה הרביעית משער של סבסטיאן לטו הארגנטינאי, אבל מיקלה פאולוצ'י דאג לשוויון בדקה ה-24. פרנצ'סקו ואליאני העלה את האורחים ל-1:2 מפתיע בדקה ה-59 ובתוספת הזמן הוסיפו פולזטי ורוזטי שערים לקבוצה הצנועה שתפגוש ברבע הגמר את פיורנטינה.