טוטנהאם עוד הובילה את טבלת הליגה האנגלית בתחילת העונה, אבל זה נראה כמו זיכרון רחוק. הקבוצה נמצאת במקום השביעי בליגה, מרחק 5 נקודות מהמקום הרביעי ומליגת האלופות. התרנגולים עם 4 נקודות ב-4 המשחקים האחרונים ועלולים להחמיץ שנה שנייה ברציפות את המפעל האירופי הבכיר, מה שמשפיע על מעמדו של המאמן ז’וזה מוריניו.
דיווחים באיטליה הזכירו את שמו של מאמן יובנטוס לשעבר, מאוריציו סארי, כמי שיכול להצטרף לקבוצה מלונדון. הם עדיין לא יצרו קשר רשמי עם סארי, עקב כך שמוריניו עדיין מחזיק בתפקיד. סארי אימן בעבר את צ’לסי ב-2018/19 וזכה איתה בליגה האירופית. הקבוצה האחרונה בה אימן הייתה יובנטוס, עמה זכה באליפות איטליה בעונה האחרונה בה אימן.
מועמד אחר, שהוזכר ב”דיילי מירור” הבריטי, הוא נונו אספריטו סאנטו, מאמן וולבס מאז 2017. נונו נמצא תחת חוזה בקבוצה האנגלית עד 2023 ועשוי לעלות 8 מיליון פאונד לתרנגולים במידה וישלמו כדי לשחררו. המאמן הפורטוגלי מאוד מוערך בממלכה, אך לא מצליח להתרומם העונה עם הזאבים בהשפעת פציעתו של החלוץ ראול חימנס. עדיין קיים סיכוי שמוריניו, שהעפיל עם טוטנהאם לגמר גביע הליגה מול מנצ’סטר סיטי וינסה להביא תואר ראשון מאז 2008 למועדון, ימשיך בעונה הבאה.