כפי שפורסם לראשונה ב-ONE, מכבי תל אביב האריכה את החוזה של סקוטי ווילבקין, אחד הגארדים הטובים באירופה העונה, עד עונת 2022/3: “אני שמח מאוד ללבוש את החולצה הצהובה לשלוש שנים נוספות, אמר השחקן לאתר הרשמי של הקבוצה. “יד אליהו זה בית חם עבורי ואני רעב להצלחה ולתארים עם מכבי”. ווילבקין ירוויח כ-1.9 מיליון דולר לעונה ו-5.7 מיליון דולר לכל התקופה בחוזה מובטח ללא אופציית יציאה.
ווילבקין מוליך העונה את מכבי ביורוליג בדקות משחק (26:43), נקודות (16.3), אסיסטים (3.5), חטיפות (1.3), שלשות במשחק (ראשון ביורוליג) ומדד (מדורג 11 ביורוליג). בליגה המקומית משחק מספר 1 בצהוב 24.6 דקות בממוצע לערב ומוביל את הקבוצה בנקודות (14), אחוזים מהשלוש (45.8%, חמישי בליגה) ואסיסטים (5.2, שביעי בליגה).
בעונה לפני הגעתו למכבי הוכתר כמצטיין העונה הסדירה ביורוקאפ במדי דרושפאקה, שבר את שיאי המפעל בנקודות למשחק בלי הארכה (41) ובשלשות לערב (10) ובהמשך קטף כאמור גם את פרסי MVP העונה כולה ומצטיין הגמר, בו כיכב בדרך לשני ניצחונות מפתיעים על קובאן והנפה היסטורית.
ווילבקין היה הקלע המוביל של מכבי ביורוליג בעונתו הראשונה (12.9 נק' ו-3.1 אסיסטים בממוצע למשחק) והוליך גם בליגה. בעונה הסדירה סיפק 13.2 נק' למשחק ובפלייאוף קפצו הממוצעים ל-16.4 נקודות, 3.2 אסיסטים ו-2 חטיפות לערב. את הפיינל פור סיים עם ממוצע של 17.5 נק' למשחק וצלחת אליפות.
המטרה הכי גדולה שמכבי תל אביב סימנה לעצמה העונה הייתה קשורה דווקא להמשכיות, ולאחר הארכתו של יאניס ספרופולוס, הגיע תורו של סקוטי ווילבקין. הגארד, לו זו העונה השנייה בתל אביב, נמצא בעיצומה של העונה הכי טובה בקריירה שלו, דבר אשר גרם ללא מעט קבוצות ביבשת ללטוש עיניים לכיוונו למי שהפך לאחד השחקנים הכי טובים ביבשת בעמדתו.
הנהלת הקבוצה ששמה לעצמה למטרת על את הארכת החוזים של סקוטי ויאניס סגרה את האחרון, אך הנסיבות אילצו אותה לצאת לשוק השחקנים שלוש פעמים, בד בבד הקבוצה שרצתה להאריך את ההתקשרות עם סקוטי ניהלה שיחות קדחתניות עם סוכנו של השחקן - מישקו רזנטוביץ’ ששהה בישראל בשבוע המשחקים הכפול נגד ברצלונה ומילאנו.
אצל אלופת המדינה הייתה אופטימיות בכל הנוגע למגעים שהפכו לחתימה רשמית כאשר מנהלה הספורטיבי של הקבוצה טס בחשאי לבלגרד. חוזהו של הגארד הוארך בדיוק כמו זה של מאמנו עד עונת 2023.