עוד לפני שהושלם שלב הבתים, נערכה הגרלת רבע גמר גביע הטוטו של ליגת העל במשרדי ההתאחדות לכדורגל, שזימנה כמה מפגשים מסקרנים. ההגרלה הועברה בשידור ישיר בערוץ ONE, ערוץ 50 ובאתר.
שני הפתקים הראשונים שיצאו היו של בני סכנין ומכבי חיפה, שייפגשו גם במחזור הראשון של הליגה, כך שתוך שבוע וחצי השתיים יתמודדו אחת מול השנייה שלוש פעמים (פעמיים בגביע הטוטו ופעם אחת בליגה). המשחק הראשון ייערך ביום שבת (6.9) והשני ברביעי (10.9)
מכבי ת"א הוגרלה מול הפועל פ"ת או בית"ר ירושלים, כאשר העולה תלויה בתוצאה של המשחק האחרון בין מ.ס. אשדוד למלאבסים (המשחק הראשון ברביעי, בעוד תאריך המשחק השני ייקבע בהמשך). הפועל ת"א תתמודד עם מ.ס. אשדוד (המשחק הראשון בשלישי והגומלין ב-23.9) ומכבי פתח תקווה תנסה לעבור את הפועל חיפה בדרך לחצי הגמר (המשחק הראשון ביום ראשון והגומלין ברביעי).
ההגרלה המלאה:
בני סכנין - מכבי חיפה (6.9 וה-10.9)
מכבי פ"ת - הפועל חיפה (7.9 וה-10.9)
מכבי ת"א - הפועל פ"ת/בית"ר ירושלים (10.9, הגומלין טרם נקבע)
מ.ס. אשדוד - הפועל ת"א (9.9 וה-23.9)
תקציר הגרלת גביע הטוטובעונה שעברה לא התקיים גביע הטוטו בעקבות הסכסוך בין הטוטו להתאחדות לכדורגל והאלופה האחרונה היא הפועל חיפה, שזכתה בתואר בעונת 2012/13.
בהגרלת חצי גמר גביע הטוטו ללאומית נקבע כי עירוני קריית גת תפגוש את בני יהודה ועירוני טבריה מול בני לוד. המשחקים ייערכו במגרשים נייטרליים.