רשמית, תומר קשטן מונה למאמנה של מכבי הרצליה. המאמן בן ה-52, שאימן בחצי העונה האחרונה את הפועל אום אל פאחם, יעמוד על הקווים של הקבוצה שסיימה בפלייאוף העליון העונה בליגה הלאומית.
קשטן החל את קריית האימון שלו בהפועל כפר סבא, ובילה גם בהפועל רעננה, הפועל הרצליה, קריית שמונה והפועל פתח תקווה. בעונות האחרונות הוא מאמן בעיקר בליגה הלאומית כשעמד על הקווים של כפר קאסם, הפועל עכו, אחי נצרת, וכאמור, הפועל אום אל פאחם.
המאמן חוזר למעשה לקדנציה שנייה במכבי הרצליה, שם אימן בעונת 2012/13, אז הגיע לקבוצה באמצע העונה והחליף את ניסן יחזקאל. הקדנציה ההיא הייתה פחות מוצלחת והוא סיים את תפקידו עוד לפני תום העונה.
תומר קשטן (שחר גרוס)כעת, ינסו תומר קשטן ומכבי הרצליה לעשות עונה טובה יותר מזו שחלפה, ולסיים במקום גבוה יותר מהמקום השביעי, במטרה להוות פקטור משמעותי יותר בקרבות העלייה לליגת העל.