מאז היה בן 14, שי דגן החל לשחק במחלקת הנוער של מכבי עירוני אשדוד. הוא בין השחקנים הבודדים שמועדון האוהדים קידם והאמין בהם. בגיל 18, אחרי שסיים בנוער של מכבי עירוני אשדוד קיבל את הזדמנות חייו בבוגרים ומזה שנתיים שיחק במכבי עירוני אשדוד מליגה א'. עתה, הפועל אדומים אשדוד, היריבה המרה מבית, אותה תפגוש במסגרת סיבוב ה' בגביע המדינה (המשחק הראשון לעונת 2023/24) החתימה, איך לא, את שי דגן.
אחרי 7 שנים במדי מכבי עירוני אשדוד, הוא חוצה את הכביש, באדום יש לומר, להפועל אדומים אשדוד, שם חתם לעונה אחת בהשאלה ואף העלה סטורי בדף האינסטגרם שלו במדי הפועל אדומים ורשם "פרק חדש". בין האחראיים להשאלתו ממכבי עירוני אשדוד להפועל אדומים אשדוד הם אביו של השחקן שפנה לשי אבו וביקש ממנו העברה. במועדון הדגישו חד וחלק כי המועדון לא משחרר אף אחד, בדומה לשחקנים אחרים ומעביר לקבוצות אחרות בהשאלה בלבד וכך היה.
מה שהצית את השיח עליו הוא פוסט ברשתות החברתיות בו היו תגובותיהם של המאמן סרג'יו חאובל, מנהלה המקצועי של מכבי עירוני אשדוד בעבר ושי אבו, יו"ר העמותה, בעצמו, שלא נשאר חייב והגיב לסרג'יו. "זאת הפעם הראשונה שאני כותב משהו כאן וזה בגלל שכואב לי מאוד", ציין חאובל. "ששי היה בנערים א' ואני הייתי מנהל מקצועי של מחלקת הנוער, העליתי אותו להתאמן עם הבוגרים במחשבה שתוך שנתיים וחצי יהיה הקפטן של עירוני אשדוד".
שי דגן בעירוני אשדוד (יונתן גינזבורג)"וזה בגלל שהיו לו את כל היכולות להיות מוביל בקבוצת בוגרים. לצערי, כל המאמנים שהיו בבוגרים בשנים הללו לא נתנו הזדמנות לשחק וכמובן לא קידמו אותו. חבל שילד כמתו עוזב. מאחל לו בהצלחה ואני בטוח שיהיה בעתיד שחקן משמעותי", סיכם בדבריו, חאובל. "סרג'ו", כתב לו בן אבו, "אתה מדבר כאילו הוצאת שחקנים לברצלונה. חבל שהיו כאן אנשים כמוך. הייתי מצפה שתכבד את המקום שנתן לך פרנסה ותזכור דבר אל תירק לבאר ששתית ממנה, כי כאן לא עשית דבר", סיכם בן אבו בדבריו החריפים לסרג'יו חאובל.