מ.ס אשדוד רצתה לפתוח אמש (ראשון) את משחקי עונת 2018/19 בניצחון, אך נאלצה להתמודד עם תוצאת 0:0 מול הפועל רעננה במחזור הראשון של גביע הטוטו. החבורה של בלגויה מילבסקי הייתה אומנם מסוכנת יותר והגיעה ליותר מצבים מיריבתה אבל המשיכה בדפוס ההתנהגותי שלה מהשנים הקודמות, ולא צלחה במשימה הסופית מול השער.
על אף התוצאה המאופסת, בקבוצה לא הביעו אכזבה גדולה אלא ניסו לראות את הצדדים החיוביים שיצאו מהמשחק, כמו צמד הבלמים הצעירים תוצרת המועדון שפתחו בהרכב, בן אל אדרי וגיל כהן שרשמו 90 דקות של לחימה ומחויבות. כמו כן, שיתופם של שני הזרים שנרכשו הקיץ, פיליפ קנזביץ' שעלה מהספסל והכניס חיים בחלק ההתקפי, והגנאי הצעיר, לאונרד אווסו, ששיחק לאורך כל המשחק והציג יכולת טובה ובעיקר מבטיחה.
מילבסקי כמו שהבטיח, ניסה לשלב את כל הסגל שהיה ברשותו וימשיך לעשות זאת גם במשחק ביום רביעי מול מכבי פתח תקווה, כשרועי משפתי צפוי לפתוח הפעם בין הקורות, כמו גם אביב סולומון שנמצא בתמונת ההרכב על אף שלא היה בסגל.
בגזרת הזרים "הישנים", ויקטור גנב ומאוריסיו קורדיירו לא נכללו בסגל למשחק וייתכן כי השניים לא ימצאו עצמם כחלק מהקבוצה העונה. לגבי קרלו ברוצ'יץ' שהשלים 90 דקות, הדברים מעט מעורפלים. השחקן מוערך מאוד באשדוד, אך ל-ONE נודע כי סוכנו הקרואטי מחפש עבורו בזמן האחרון קבוצה אחרת שתקלוט אותו בישראל או באירופה. כמו כן, גורמים במועדון טוענים כי ישנה כבר הצעה לגביו על שולחנו של הבעלים, ג'קי בן זקן ששוקל כיצד לפעול בנושא ואף החליט להכין את הקרקע למקרה והקרואטי יעזוב, עם הגשת הצעה רשמית למכבי תל אביב על מגנה, שון גולדברג.
מזה שנים שאשדוד חורטת על דגלה את המילה, 'משפחה' וביום שישי האחרון הוכח גם מדוע. בלם הפועל כפר סבא אשתקד, סהר בראון, הגיע לאימון הבוקר על מנת להיבחן בקבוצה ולהשיג חוזה בליגת העל, אך חוסר מזל גדול מנע ממנו לעשות זאת. הבלם החליק על הדשא בצורה לא טובה, התקשה לקום ולאחר סדרת בדיקות התגלה כי ישנו חשש גדול לקרע ברצועה הצולבת.
הבעלים, בן זקן לקח את בראון לשיחה ובה אמר לו שמועדון ספורט אשדוד מאחוריו: "אתה שחקן שלנו", וכי על אף שהיה רק נבחן, הוא יקבל את מלוא הטיפול, השיקום והביטוח מהקבוצה כמו כל שחקן ששייך לה. בראון, הגיע השחקן למשחק גביע הטוטו, כשהוא נעזר בקביים בכדי ללכת ואמר לסובבים שדרשו לשלומו: "אני מקווה שזה לא מה שכולם אומרים זה אבל זה מרגיש ככה".
חלוץ הרכש החדש, דודו ביטון התייחס בסיום המשחק ליכולת והמטרות הקבוצתיות וגם האישיות: "בשביל משחק ראשון היה לא רע בכלל, יצרנו מצבים אבל הכדור לא נכנס. זה משחק ראשון לעונה אז המטרה שלו זה להוריד חלודה, אני חושב שהיינו עדיפים ויותר מסוכנים, אנחנו לא רוצים לחזור על העונה האחרונה שהייתה פה כי היא הייתה מאוד קשה, אני מקווה שהעונה תהיה קבוצה יותר אטרקטיבית שתשחק כדורגל מהנה ושנהיה יותר למעלה מעונה שעברה. אני שמח שהתחלתי את העונה מהאימון הראשון והייתי במחנה אימונים דבר שלא עשיתי הרבה שנים, אני מצפה שאחזור להיות דודו שהייתי לפני כמה שנים. מקווה שאשדוד תעזור לי ושאני אעזור לקבוצה כי זה הכי חשוב״.