השוער המיועד של מכבי חיפה ניית’ן בקסטר המריא לחופשה פרטית מבלי לחתום על החוזה שלו במועדון, כשהמשא ומתן מול סוכנו נמשך. השוער כבר עבר את הבדיקות הרפואיות לקראת החתימה וצפוי לחתום בהמשך בשורות האלופה מהכרמל כמחליפו של ג’וש כהן. בקסטר צפוי לחתום בימים הקרובים במכבי חיפה, כאשר נותרו פרטים אחרונים מול צ'לסי.
בקסטר הצטרף לאקדמיה של הבלוז בגיל 8 ואת קריירת הבוגרים שלו בילה בהשאלות בקבוצות שונות בליגות הנמוכות באנגליה. בעונת 2019/20 הושאל לרוס קאונטי מהפרמייר ליג הסקוטית, אך סבל מפציעה בכתף שהשביתה אותו לזמן לא קצר, עד שחזר היישר ל-11 בחלקה השני של העונה.
בשנתיים האחרונות שיחק בקסטר בהשאלה בהאל סיטי מהצ’מפיונשיפ. הוא ביסס לעצמו שם של אחד השוערים הבכירים בליגה השנייה ובעונה הראשונה אף היה בעל אחוזי ההצלה הגבוהים ביותר בצ’מפיונשיפ עם 79.5 אחוזים.