תמונת העולות לרבע גמר גביע המדינה הושלמה הערב (חמישי), כאשר בית”ר ירושלים והפועל באר שבע הצטרפו למכבי חיפה, בני יהודה, הפועל ת”א, הפועל חיפה, הפועל רעננה ומכבי פתח תקווה. שמונה הקבוצות הללו יתחרו ביניהן על התואר הנכסף במשחקים שייערכו בין ה-3 ל-5 במרץ.
כפי שפורסם ב-ONE בסוף החודש שעבר, העונה משחקי רבע הגמר יהיו במתכונת של מפגש אחד ללא גומלין, בניגוד למה שהיה בעונות האחרונות, וזאת בעקבות עלייתה של נבחרת ישראל לשלב הפלייאוף של העלייה ליורו 2020. הצוות המקצועי בראשות אנדי הרצוג ו-וילי רוטנשטיינר ביקש לקבל את השחקנים קודם לכן על מנת לקיים עבורם מחנה אימונים לפני המפגש נגד סקוטלנד.
מהומה בריינה לפני המשחק נגד בית"רשינוי נוסף שיהיה ב-2019/20 במסגרת רבע גמר הגביע הוא שהעונה יהיה VAR כבר במשחקים של שלב שמונה האחרונות. מערכת הווידאו נכנסה לפעולה במשחקי הפלייאוף העליון של העונה שעברה, אך במסגרת הגביע היא הייתה רק החל משלב חצי הגמר של המפעל השני בחשיבותו בישראל.