סמנכ”ל ההתאחדות לכדורגל אבי לוי שלח לקבוצות ליגת העל מזכר בנושא מועדי משחקי גביע המדינה לעונת 2018/19, בו צויין כי משחק הגמר השנה ייערך באצטדיון סמי עופר בחיפה ב-14 או ב-15 במאי.
סיבוב ו’, שיכלול את קבוצות ליגה ג’, ב’ ו-א’ ישוחק ב-2 באוקטובר. סיבוב ז’ אליו יצטרפו גם קבוצות הליגה הלאומית, ישוחק ב-30 באוקטובר וה-1 בנובמבר. סיבוב ח’, שיכניס לתמונה גם את הקבוצות מליגת העל, ייערך בין ה-20 ל-24 בדצמבר.
שלב שמינית הגמר ייערך ב-15 עד ה-17 בינואר 2019, כאשר שלב רבע הגמר ישוחק בשיטת בית וחוץ. המשחק הראשון ב-5-7 בפברואר ומשחק הגומלין ב-26-28 בפברואר. חצי הגמר יתקיים באצטדיון טדי בירושלים בין ה-2 עד ה-4 באפריל. הגמר ייערך כאמור בחיפה.