טורניר סינסינטי מסבב ה-ATP נמשך הלילה (בין שני לשלישי) כאשר אל מעגל התחרות נכנס נובאק ג’וקוביץ’, המדורג ראשון בעולם, שהיה במרכז העניינים של עולם הטניס לפני מספר שבועות בשל אותו “טורניר קורונה” שהוא אירגן ובעצמו נדבק בנגיף באותו הטורניר. נולה לא נהנה מדי במהלך המשחק שלו בו פגש את מי שבעבר היה המדורג מספר 1 בג’וניורים, ריקארדס ברנקיס הליטאי, אך בסופו של דבר הסרבי היה עם ידו על העליונה כשניצח 6:7(2) ו-4:6 ושיפר את מאזנו ב-2020 ל-0:19.
זו לא הייתה חזרה קלה עבור ג’וקוביץ’ בכל מקרה, אחרי שהיה זקוק לקרוא לפיזיותרפיסט שיעניק לו טיפול בצווארו, בזמן שהוא שוכב על המשטח כשהוא עוטה מסכה על פניו. הוא יזכה למנוחה קלה לפני שיפגוש בסיבוב השלישי של התחרות את האמריקאי עם השם המחייב, טניס סאנדגרין.
טורניר סינסינטי גורר לא מעט היעדרויות ממנו, גם בגלל הקורונה, אך כבר בסיבוב השני נפרדו חלק מהמחבטים הבכירים מהתחרות. אלכסנדר זברב למשל הודח על ידי אנדי מארי הבריטי אחרי 3:6, 6:3 ו-5:7, גרגור דימיטרוב הבולגרי הודח גם הוא ע”י מרטון פוקסוביץ’ ההונגרי שניצח 5:7, 6:4 ו-2:6 וגם דומיניק תים האוסטרי בחוץ. הוא הפסיד 6:2 ו-6:1 לפיליפ קראינוביץ’ הסרבי.
אצל הנשים, סרינה וויליאמס התקדמה לסיבוב השלישי אחרי שניצחה בשלוש מערכות את ארנצ’ה רוס ההולנדית. האמריקאית הוותיקה התקשתה מאוד בניו-יורק וניצחה 6:7, 6:3 ו-6:7. הפתעה גדולה נרשמה כאשר מדיסון קיז המקומית הודחה על ידי אונס ג’אבור הטוניסאית שרשמה 4:6 ו-1:6.