ב-18 הימים האחרונים, מאז נפתח חלון ההעברות ב-NBA, אחת השאלות הכי גדולות הייתה היא לאן יעבור קוואי לנארד. המועמדות הבולטות לאורך כל התקופה היו לוס אנג’לס לייקרס של לברון ג’יימס, פילדלפיה, בוסטון וטורונטו, אך היום (רביעי) הכף הוכרעה לכיוון הקבוצה הקנדית שתקבל אותו במסגרת טרייד בו יעשה את הדרך ההפוכה לספרס דמאר דרוזן.
לאחר שאדריאן ווז’נרובסקי, הכתב המוערך של ESPN נתן תוקף לדיווחים כאשר הודיע כי הטרייד אכן נדון בין הקבוצות ושני השחקנים מודעים לכך ששמם עומד במרכז הטרייד. ווז’נרובסקי עדכן לאחר מכן: “טורונטו הגיעה להסכם מול סן אנטוניו על מעברו של קוואי בעסקה שבה יעשה את הדרך ההפוכה דרוזן. העסקה כבר נסגרה לפני מספר ימים והשחקנים מודעים למהלך, אבל היא כמעט נפלה במספר הזדמנויות. מסאי אוג’ירי רצה להודיע לדמאר על המהלך, אך הדיווחים הקדימו אותו. ספרס הסכימו להעביר את קוואי ודני גרין לטורונטו עבור דרוזן, ג’ייקוב פלוטל ובחירת דראפט מוגנת ב-2019, וכעת גם בקבוצות אישרו את ביצוע המעבר.
לנארד (27, 2.01), שנבחר במקום ה-15 בדראפט 2011 על ידי אינדיאנה ושיחק מאז בסן אנטוניו שלקחה אותו בטרייד עוד לפני פתיחת עונת 2011/12, העמיד ממוצעים של 16.3 נקודות, 6.2 כדורים חוזרים ו-2.3 אסיסטים ב-408 משחקים ב-NBA בקריירה. הוא נבחר פעמיים לשחקן ההגנה של העונה ופעמיים לחמישיית העונה, אך בעונה האחרונה היחסים בינו לבין קבוצתו עלו על שרטון והוא שיחק רק בתשעה משחקים, כשהוא בחר שלא לשחק לאורך רוב חלקי העונה בטענה שהוא פצוע, טענה שלקראת סיום העונה הסדירה הצוות הרפואי בסן אנטוניו דחה.
טורונטו, כך נראה, הגישו את ההצעה הטובה ביותר בדמותו של דרוזן (28, 2.01), שמוביל מאז 2014 את הקנדים לפלייאוף עם ממוצעים של 19.7 נקודות, 4.1 כדורים חוזרים ו-3.1 אסיסטים ב-675 משחקים שערך בליגה הטובה בעולם, כולם במדי הראפטורס שבחרו אותו במקום התשיעי בדראפט 2009. בעונה האחרונה הוא נבחר לחמישייה השנייה של הליגה.