כוכבה של שיקגו בולס, דמאר דרוזן, היה ללא קבוצה בקיץ 2021, ודריימונד גרין ניסה לנצל את הסיטאוציה ולהביא את הגארד לגולדן סטייט ווריורס. השניים נחשבים לחברים טובים, וגרין סיפר בפודקאסט שלו שהוא ניסה לדבר עם דרוזן מדי יום בניסיון לגייס אותו לקבוצה, אך נתקל בתגובה מפתיעה.
דרוזן סיפר בראיון ל-”מופע של דריימונד גרין”: "השיחה הגיעה לרגע שהוא אמר לי 'בוא לווריורס' ומיד אמרתי לו שאין מצב, אני לא בא לשם, אני לא בא לשחק עם כולכם'". גרין הגיב לדרוזן: "אם תבוא לווריורס, נוכל לזכות באליפות". ולא שכח לעקוץ: "בסוף הוא לא הגיע ועדיין זכינו באליפות, הייתי חייב לציין את זה".
דרוזן חתם בסופו של דבר על חוזה לשלוש שנים ב-82 מיליון דולר עם השיקגו בולס. השחקן שנבחר לאולסטאר חמש פעמים סיפר כי לאחר שהמעבר ללוס אנג’לס לייקרס, שבו היה מעוניין, נפל ברגע האחרון הוא נכנס לדיכאון. כאמור הגארד הגיע בסופו של יום לבולס שם עשה עונה טובה עם הקבוצה שנעצרה בסיבוב הראשון של הפלייאוף מול האלופה היוצאת מילווקי באקס.