25 באוגוסט 2010 היה יום שבו הקריירה של אנדראה פירלו יכולה הייתה להשתנות לגמרי. האיטלקי שמוגדר כמועמד מוביל להחליף את רונאלד קומאן כמאמן ברצלונה כיום יכול היה למצוא את עצמו לפני קצת יותר מעשור כשחקן הקטלונים. בספרד נזכרו בביקור שלו עם מילאן בביע גאמפר ב-2010 ובהשתלשלות האירועים.
המשחק היה בסימן רונאלדיניו, שחזר אז לקאמפ נואו בעצמו וקיבל הרבה כבוד. פירלו היה אז בן 31, כאשר המשחק הסתיים ב-1:1 והגיע לפנדלים. קשר העבר האיטלקי החמיץ ובארסה זכתה. בסיום המשחק פירלו הופתע כאשר פפ גווארדיולה קרא לו אליו למשרד. האיטלקי בעצמו הסביר בזמנו: “הוא רצה לדעת אם אני רוצה לשחק בבארסה, אבל מילאן לא נתנה לי לעזוב”.
פפ גווארדיולה (רויטרס)פירלו הוסיף בזמנו: “זו יכולה הייתה להיות חוויה יפה בברצלונה, אבל היה לי בסדר גם במילאן ולא ידעתי עד כמה אתאים”. בסופו של דבר קשר העבר שיחק עוד עונה במילאן, משם עבר ליובנטוס עמה חווה תקופה מוצלחת ולבסוף פרש בניו יורק. אחר כך הגיע הצ’אנס כמאמן הגברת הזקנה, אבל אפשר לומר שעל הקווים שלה הוא די נכשל.