לאחר קריירה ענפה ויוצאת דופן בה בילה בעיקר ב-NBA, עומרי כספי נמצא בדרך לפרישה מכדורסל בגיל 33. הפורוורד, שסבל בשנתיים האחרונות מפציעות חוזרות ונשנות ומיעט לשחק בקדנציה השנייה שלו במכבי תל אביב כתוצאה מכך, נוטה להחליט שהגיע הזמן לסיים את הקריירה הגדולה ביותר שעשה כדורסלן ישראלי אי פעם ולהתחיל פרק חדש בחייו.
לאחר פרסום הידיעה בדבר הפרישה הצפויה של אחד מהישראלים הגדולים בכל הזמנים, כספי רמז אולי שכוונתו היא אכן לפרוש כששיתף בסטורי שלו אימוג’י של תודה. הוא צפוי להודיע באופן רשמי על פרישה מחר (ראשון) במסיבת עיתונאים.
כזכור, כספי עבר כבר בגיל 13 לקבוצת הנערים של מכבי ת”א וב-2005, בגיל 16, הצטרף לקבוצת הבוגרים. ארבע שנים לאחר מכן, הנער מיבנה נבחר במקום ה-23 בדראפט ה-NBA על ידי סקרמנטו קינגס והפך בכך לשחקן הראשון מישראל שנבחר בסיבוב הראשון בדראפט ולישראלי הראשון אי פעם שמשחק בליגה הטובה בעולם.
הישראלי שיחק בסקרמנטו שתי קדנציות, כאשר הראשונה הייתה מוצלחת ואף כללה מספר הופעות אדירות ואת המקום הראשון בדירוג הרוקיז של ESPN ב-2010. בין היתר, שיחק כספי גם בקליבלנד קאבלירס, יוסטון רוקטס, ניו אורלינס פליקנס, מינסוטה טימברוולבס, גולדן סטייט ווריירס וממפיס גריזליס.
בסך הכל, שיחק כספי עשור שלם ב-NBA ואף השיג טבעת אליפות יחד עם הגולדן סטייט ווריורס, אליהם הצטרף ב-2017. כספי אומנם שוחרר מהקבוצה לפני שלב הפלייאוף עקב פציעה, אך קיבל בכל זאת את הטבעת כאות הוכרה על תרומתו.
בקיץ 2019, חזר כספי למכבי תל אביב, אך לאחר שהתגלתה אצלו פציעה חמורה של שחיקת הסחוס בברך, הוא נעדר מרוב עונת המשחקים. העונה הפורוורד הוותיק חזר לשחק ואף זכה עם המועדון באליפות הרביעית שלו בארץ.