הג'ודאי הענק עם הלב הרגיש, שעשה קפיצת מדרגה ממשקל של עד 100 ק"ג למשקל הפתוח של מעל 100 ק"ג, הגיע לאולימפיאדת ריו כמועמד למדליה באולימפיאדת ריו 2016 - והוא אכן עמד בציפיות. ומעבר לזה, הוא אפילו כמעט גבר על האלוף האולימפי הבלתי מנוצח.

ששון רשם את ההופעה הגדולה ביותר שלו בברזיל, תוך שניצח יריב מצרי שסירב ללחוץ את ידו בקרב הראשון, המשיך עד לחצי הגמר ושם כמעט הכניע את האלוף האולימפי טדי רינר הצרפתי, אך זה ניצח אותו בווזארי ממש ברגע האחרון וגרם לישראלי לרדת לקרב על מדליית הארד. ששון הפסיד למעשה רק לאלוף האולימפי וסיים לצידו על הפודיום אחרי יום קרבות מדהים בסיומו ישראל זכתה במדליה התשיעית שלה במשחקים.